Compte tenu qu'il existe diverses tailles de syndicats de copropriété, la majorité n'auront pas d'employés à leur service, et devront traiter avec des entrepreneurs pour l'accomplissement de diverses tâches reliées à l'entretien et la conservation de l'immeuble: entretien ménager, paysager, déneigement.
La forme juridique de l'entreprise avec laquelle le syndicat fait affaire peut être celle d'une compagnie, ou d'une entreprise à nom individuel ou collectif, mais peu importe sa forme, celle-ci sera définie comme une entreprise. Toute entreprise doit normalement s'immatriculer auprès du Registre des entreprises du Québec, et ce dernier constitue un outil précieux d'information pour le syndicat: une simple recherche vous permettra de connaître si l'entreprise est immatriculée, sa forme juridique et qui sont les principaux dirigeants.
Pour pouvoir être qualifié d'entrepreneur, un fournisseur de services doit accomplir un travail à l'aide de travailleurs à son emploi. Sinon, une personne physique faisant affaires pour son propre compte qui utilise, ou pas, un nom de commerce, et qui exécute pour autrui et sans l'aide de travailleurs à son emploi, des travaux sur un lieu de travail, est un travailleur autonome, et non pas un entrepreneur.
Cette distinction est importante car le travailleur qui œuvre pour un entrepreneur relève de la direction et de la responsabilité de ce dernier, et non pas celle du syndicat. Il n'existe alors aucun lien de subordination entre le travailleur et le syndicat quant à l'exécution des travaux.
Dans de telles circonstances, le syndicat est le client d'un fournisseur de services, et non pas l'employeur d'un travailleur auquel il est lié par un contrat de travail, ou d'un travailleur autonome auquel il est lié par un contrat de service.
Comme tout autre entrepreneur, celui retenu par le syndicat doit obligatoirement s'enregistrer auprès de la CSST et verser des cotisations selon le type de travail accompli dans le cadre de ses activités. Le syndicat qui utilise les services d'un entrepreneur qui fait défaut de verser à la CSST les cotisations qui s'imposaient pour la durée du contrat avec le syndicat pourra faire l'objet d'une réclamation pour les sommes dues. Donc, il est important de vérifier, au préalable à la signature du contrat, que l'entrepreneur est enregistré auprès de la CSST. De plus, avant d'acquitter la facture finale de l'entrepreneur, il serait prudent de vérifier auprès de la CSST et d'obtenir une attestation de cette dernière quant à la conformité de son dossier de cotisations.
Lorsque le syndicat signe le contrat de l'entrepreneur, les lieux de l'immeuble du syndicat de copropriété auront le statut d'un chantier où les travaux sont effectués. L'expression chantier est interprétée au sens large afin d'inclure les activités d'entretien, de rénovation, de réparation ou de modification. Si l'entrepreneur prend en charge l'exécution de l'ensemble des travaux en employant sa main-d'œuvre, son équipement et ses matériaux ou ceux des sous-traitants, il sera qualifié de maître d'œuvre au sens de la loi, et il lui appartient alors d'assurer la santé, la sécurité et l'intégrité physique de ses travailleurs.
En dernier, avant de signer tout contrat avec un entrepreneur, le syndicat doit demander à ce dernier, une preuve écrite qu'il détient une assurance couvrant sa responsabilité civile adaptée à la nature des activités de l'entrepreneur. Face à l'incapacité ou au refus de l'entrepreneur de fournir une preuve adéquate, le syndicat devra s'abstenir de signer un contrat avec cet entrepreneur. La signature du contrat par les administrateurs malgré l'absence d'assurance ou que celle-ci soit inadéquate pourra avoir pour effet d'engager la responsabilité personnelle des membres du conseil d'administration.